今風っていうのは抽象的な表現で、個人の趣味・嗜好やファッションのテイストが多様化した現在、具体的にどこどこのこういった服が今風と定義することは出来ないよ。
なので、髪型や服などの見た目、オシャレに気を使い、街に出て服屋みながら、家にあるものと新規のものを自分なりに編集していれば今風ってことになるんじゃないですか?
別に生地や色の流行りやコレクションでトレンドの流れをつかんだりする必要もないですし、自分なりに好きな組み合わせをすればいいと思います。
逆に、例えばある程度の年齢で、会社入社時の服装でファッションが停まっているような人、例えば入社時にアイビールックが流行っていて、今着ているのも当時買ったものばかり…というのは今風じゃないと思いますが…。