自分は学生相手なら、こちらが全額持つけどね。
持ってるお金の額が1桁2桁違うわけだし。ちょっとした時に飲み物でも買ってくれれば、それで満足だけどな。
でも、千円だけとか、いくらか学生が出すのも全然アリだと思います。それに、相手が出したいというのならば止めませんね。さすがに割り勘はありえませんが、どうしてもというならば尊重します。
年上相手なら、お金を出してもらっていいと思うな。お金を出したいっていうんだから、甘えたらいいと思うよ。でも、おごってやったんだから、やらせろなんていう人は論外だね。逆に、年上のクセに割り勘かよってのもナシ。
何歳くらいまでお金に気を使わなくていいというのは無いと思う。あくまで、相手との関係性とか、年齢や持ち金の相対的な差を考えるべきだろうね。