そもそもまず気持ちよくなる必要がありますか?
かなり使い込めば挿入されること自体が好きになるかと思いますが、それまでには時間がかかるし痛い思いも沢山することかと思います。
肛門の締まり具合や腸の長さや太さ等は当然人によって違いますし、挿入する側のちんこの形等も然り。
ある程度そういった相性というのはあるので、誰のどんなものでも気持ちよくなるというのはよほどの名器か経験が必要です。
誰もが狙って前立腺を刺激してくれるワケでもないし個体差の問題で当たりにくいという可能性もありうる。
ディルド等で少しずつ挿入することに慣れつつ、前立腺を刺激するよう試みる等地道な努力がものを言うと思いますよ。
イヤな経験,痛い経験ばかり続いておしりを使いたくなくなる可能性を思えば、それが一番現実的で確実。あとはウリ専のアナル開発コースみたいなのを利用していくとか