あまりに相手が哀れに思えたので、マジレスします。すみません。
僕は法律の専門家ではないですが、僕の持っている知識と刑法や判例を合わせて答えられる範囲で答えます。なので、信用性は0です。鵜呑みにはしないでくださいね。
結論から言うと裁判になったとしても(ならないと思うけど起こす権利はありますので)慰謝料などは請求されないと思います。
文面から見る限り侮辱罪などは成立しないので、精神的苦痛による慰謝料の発生はないと思います。その他の言動で訴えるとしても、Yさんがよほどのことを言っていない限り訴えても費用の無駄遣いなだけです。というか、記録が無ければ駄目ですね。
そもそもメールをやめるという行為は侮辱に当たりませんしね。人間社会を生きるにあたって出会いと別れは絶対にあるものですし、結婚を約束していたわけじゃないですしね。
相手側はメールを送るのは個人の自由と主張しているようですが、Yさんにもメール友達を選択する自由がありますので相手の言い分はとおりませんね。
会って謝れってのは、ただ会いたいだけですよ(笑)僕は、その人のことを文面から見る限りどこかが欠落した人としか思えないです。なので、相手にしないほうがよいと思いますよ?(まぁ僕も絶対どこかが欠落しているんですけどね・笑)
携帯番号を教えてしまったようなので、相手からかかってきた番号を片っ端から着信拒否にして、公衆電話、非通知も拒否にしましょう。もし、一方的に断ち切ることがYさんの良心を痛めるというのなら、相手にメールで一言伝えてからメアド変更などをすればいいかと思います。
何かにつけて「裁判にしてやる!訴えてやる!!」と言う人に限って、法律・裁判に関して全くといっていいほど知らないんですよ。社会を生きる上で、権力にすがろうとする人はあまりいいとは思えないんですけどね。。。
なので、Yさんが相手のことを好きと思えないのなら、相手にしないほうがいいと思います。
これからYさんにとって素敵な出会いが起こることを祈っています^^
がんばってくださいb