僕があなた(以降先生とよばせてください)の立場ならすぐOKして付き合っちゃいます(笑)僕の学校にはそんな教師がいないからそんな生徒みたいな行動はしませんが・・・先生は随分と我慢強いんですね。確かに付き合うということは問題があります。しかもつきあって遊ぶときなんかはニットにサングラスをして遊ばないとまわりを物凄く気にしてしまうとおもいます。(笑)なので気持ちのよい付き合いはできないとおもいます。さらにそのうえもし先生がその生徒とつきあっててその何年後かに女性と交際をして結婚をしたばあい、生徒はかなりのショックをうけるとおもいます。僕だったら学校でも泣きます。(笑)
生徒と先生がつきあうということはとてもハイリスクなことだとおもいます。嫌なはなしその生徒が秘密にしておくといってももしばれたら先生は学校をやめて解決できても生徒側は中学卒業まで冷たい目をあびながら学校生活を送らなければいけないとおもいます。学生って自分が気持ち悪いと思った人にたいしては必要以上につめたくしてしまうところがあるんですよね・・・。
なので付き合うにしても付き合わないにしても応援はしますが付き合うのであれば自分のことよりも相手側ここでは生徒のことをかんがえたほうがいいとおもいます。
僕が考える一番良い方法は先生の学校が中高いっかんこうでないのであればその生徒に『高校卒業になったらつきあってやるよ』といってあげればいいとおもいます。でもいうからにはほんとにつきあってあげないとだめですよ!
ぜんぜん語力のないアドバイスですが参考にしていただければよろこばしいかぎりです!